Oresuki: Amatsuyu “Jouro” Kisaragi adalah siswa sekolah menengah tahun kedua yang memiliki dua kencan dalam satu akhir pekan—dengan ketua OSIS Sakura “Cosmos” Akino pada hari Sabtu, kemudian dengan teman masa kecilnya Aoi “Himawari” Hinata pada hari Minggu. Sedihnya bagi Jouro, kedua gadis tersebut menyatakan cinta mereka pada sahabatnya Taiyou “Sun-chan” Ooga, jagoan tim bisbol. Menerima setiap permintaan nasihat dan bimbingan mereka, dia sekarang bertanggung jawab untuk membantu kedua gadis itu memenangkan hati pria yang sama.
Tanpa sepengetahuan teman-temannya, citra Jouro yang ramah dan tumpul hanyalah tipu muslihat yang dirancang untuk menjadikan dirinya sebagai protagonis yang tidak mengerti apa-apa dalam komedi romantis buku teks. Seorang perencana dengan wajah cerianya, dia memanfaatkan kejadian tak terduga ini sebaik-baiknya dengan rencana baru: membuat Sun-chan jatuh cinta pada Cosmos atau Himawari dan menganggap yang lain sebagai hadiahnya. Namun upaya terakhir Jouro terancam oleh Sumireko “Pansy” Sanshokuin yang bermata empat dan murung, yang mengejutkan Jouro dengan tidak hanya pengetahuannya tentang kepribadian rahasianya tetapi juga pengakuan terhadap jati diri yang dia sembunyikan selama ini.
Terjebak dalam situasi yang sangat kacau ini, masing-masing dari lima siswa harus menavigasi kebohongan, jebakan, dan kesalahpahaman yang tak terhitung jumlahnya untuk menjadi yang teratas.
