Kono Aozora ni Yakusoku wo berlatar di sebuah pulau kecil yang tenang bernama Minami-Torishima, di mana sebuah akademi terletak. Protagonis utama, Wataru Hoshino, adalah salah satu siswa yang tinggal di Tsugumi Dormitory, sebuah asrama yang kini hampir ditinggalkan karena kurangnya siswa baru yang mendaftar. Wataru dan beberapa gadis lainnya adalah penghuni terakhir asrama tersebut.
Kehidupan mereka yang biasa berubah ketika Rinna Sawaki, seorang gadis misterius, tiba-tiba muncul di atap asrama. Rinna adalah siswa baru yang enggan beradaptasi dengan lingkungan barunya. Wataru, bersama teman-temannya di asrama, berusaha mendekati dan membantu Rinna beradaptasi dengan kehidupan di pulau tersebut. Seiring berjalannya waktu, Rinna mulai terbuka kepada mereka, dan hubungan persahabatan berkembang menjadi sesuatu yang lebih dalam dan rumit.
