Golden Boy mengikuti kisah Kintaro Oe, seorang pria berusia 25 tahun yang merupakan seorang “pengembara hidup.” Kintaro, yang dulunya adalah mahasiswa yang sangat cerdas di sebuah universitas terkemuka, meninggalkan kehidupannya yang nyaman untuk melakukan perjalanan sambil belajar dari pengalaman hidup di berbagai tempat. Meskipun penampilannya terlihat kasual dan santai, Kintaro sebenarnya memiliki keinginan kuat untuk mengejar pengetahuan dan pengalaman hidup.
Kintaro selalu mencari pekerjaan sambilan di tempat-tempat yang berbeda, dari menjadi seorang pekerja kasar hingga posisi yang lebih spesifik, dengan harapan dapat mempelajari sesuatu yang baru di setiap pekerjaan yang dilakukannya. Setiap episode menampilkan Kintaro yang mendapatkan pekerjaan sementara di lokasi yang berbeda, di mana ia terlibat dalam situasi yang konyol dan sering kali mengundang skandal, terutama karena karakter humorisnya dan perasaan mendalam yang muncul dari berbagai situasi.
Selama petualangannya, Kintaro sering kali menghadapi gadis-gadis cantik dan situasi erotis, yang sering kali mengarah pada momen-momen komedi dan kesalahpahaman. Meskipun dia tampaknya lebih fokus pada sisi luar dari pengalaman tersebut, dia sering kali membuktikan kemampuannya dan kecerdasannya dalam situasi-situasi yang tampaknya mustahil.